დიაცეტონ-D-მანოზის კონდენსაცია ანესთეზინთან და სინთეზირებული ნაერთის სავარაუდო ბიოლოგიური აქტიურობის დადგენა

Abstract

In the series of carbohydrate derivatives, a significant number of substances have been found that are used in medicine as medicines for various purposes. Chemical modification of known drugs based on carbohydrates is one of the promising directions in the search for new biologically active substances. Modified derivatives of saccharides are now widely used in medicine, for example, as effective antiviral and anticancer drugs. The goal of present investigation consist in synthesis of nitroso group containing Nmannosylamine and investigation of biological activity potential of synthesized substance. The reaction condensation of Diacetone-D-mannose (1) with Ethyl Ether p-aminobenzoic acid we obtained − N-β-(p-aminobenzoic acid ethyl ester)-2,3;5,6-mannofuranosylamine (2). By interaction of obtained N-mannosylamines with sodium nitrite corresponding nitroso derivative Nβ-N-nitroso-(p-aminobenzoic acid ethyl ester)-2,3;5,6–di-O-izopropilidene-D-mannosylamine (3) has been received. The structures of obtained compounds were established by physical-chemical methods of analysis. With the purpose of theoretical substantiation of the direction of the reactions of synthesis of glycosilamine quantum-chemical calculations were carried out using the semi-empirical AM1 method. With the help of computer program PASS Onlainis based on the analysis of structure activity-relationships wide range of possible biological activity and toxic / side effects for synthesized glycosolamines has been determined.

ნახშირწყლების წარმოებულებს შორის აღმოჩენილია მნიშვნელოვანი რაოდენობის ნაერთები, რომელთაც იყენებენ მედიცინაში როგორც სხვადასხვა დანიშნულების სამკურნალო საშუალებებს. ცნობილი სამკურნალო პრეპარატების ქიმიური მოდიფიკაცია ნახშირწყლების ბაზაზე, წარმოადგენს მნიშვნელოვან პერსპექტიულ მიმართულებას ახალი ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების ძიების მიზნით. საქარიდების მოდიფიცირებულ ნაერთებს ამჟამად ფართოდ იყენებენ მედიცინაში, მაგალითად, ვირუსების და სიმსივნის საწინააღმდეგო ეფექტურ საშუალებებად. ჩვენი სამუშაოს მიზანი იყო ნიტროზოჯგუფს შემცველი N-გლიკოზიდების სინთეზი. 2,3;5,6-დი-O-იზოპროპილიდენ-მანოფურანოზის (1) კონდენსაციით პ-ამინობენზოის მჟავას ეთილის ეთერთან სინთეზირებულ იქნა N-β-(პ-ამინობენზოის მჟავას ეთილესთერილ)-2,3;5,6-დიაცეტონ-D-მანოფურანოზილამინი (2). მიღებული N მანოზილამინის ნატრიუმის ნიტრიტთან ურთიერთქმედებით სინთეზირებულია ნიტროზო (N=O) ჯგუფის შემცველი ნაერთი – N-β-N-ნიტროზო-(პ-ამინობენზოის მჟავას ეთილესთერილ)-2,3;5,6–დი-O-იზოპროპილიდენ-D-მანოფურანოზილამინის (3). სინთეზირებულ ნაერთთა აღნაგობა დადგენილ იქნა კვლევის ფიზიკურ ქიმიური მეთოდებით. N-მანოზილამინის სინთეზის რეაქციის მიმართულების თეორიული დასაბუთების მიზნით ჩატარებულ იქნა კვანტური ქიმიური გათვლები ნახევრად ემპირიული AM1 მეთოდით. კომპიუტერული პროგრამის PASS Onlainis დახმარებით, სტრუქტურა ბიოაქტივობის ანალიზის საფუძველზე სინთეზირებული გლიკოზილამინებისთვის დადგენილ იქნა სავარაუდო ბიოლოგიური აქტივობის და ტოქსიკური/ გვერდითი ეფექტების ფართო სპექტრი.