ქირალური სულფოქსიდების სინთეზი და ენანტიომერული დაყოფის შესწავლა ქირალურ ქრომატოგრაფიაში

Abstract

The main goal of the master thesis was the synthesis of new sulfoxide and study of it’s enantioseparation using polysaccharide-based chiral selectors. In the frame of the current thesis pharmaceutical drug compound – sulconazole was oxidized to sulconazole sulfoxide using 3-chloroperbenzoicc acid at 0C. Reaction product was purified using flash chromatography. Final product was identified and characterized using UVVIS, IR and NMR spectroscopic methods. In order to establish relationship between structure of chiral selector and enantioselectivity, enantiomeric separation of synthesized compound was studied using highperformance liquid chromatographic method. Methanol and acetonitrile were used as mobile phases. As stationary phases the following columns were utilized: Amylose-1, Amylose-2, Celulose-2, Celulose-3, Celulose-4, SP1 , iSP5, SP10, iSP11 .

სამაგისტრო ნაშრომის ძირითად მიზანს წარმოადგენდა ახალი სულფოქსიდის სინთეზი და ენანტიომერული დაყოფის კვლევა პოლისაქარიდული ტიპის ქირალური სელექტორების გამოყენებით. სამაგისტრო თემის ფარგლებში განხორცილდა ცნობილი ფარმაკოლოგიური საშუალების - სულკონაზოლის დაჟანგვა 3-ქლორპერბენზოის მჟავით 0C ტემპერატურაზე სულკონაზოლის სულფოქსიდამდე. მიღებული პროდუქტი გასუფთავებულ იქნა სვეტური ქრომატოგრაფიით. ნივთიერებების იდენტიფიკაციის მიზნით გამოყენებულ იქნა ელექტრონული, ინფრაწითელი და ბირთვულ-მაგნიტური რეზონანსული სპექტროსკოპია. ენანტიოსელექტივობასა და ქირალური სელექტორის ქიმიურ სტრუქტურას შორის კავშირის დადგენის მიზნით, დასინთეზებული სულფოქსიდის ენანტიომერული დაყოფა შესწავლილ იქნა მაღალეფექტური სითხური ქრომატოგრაფიით, მოძრავ ფაზად გამოყენებულ იქნა მეთანოლი და აცეტონიტრილი. სტაციონარულ ფაზად კი შემდეგი სვეტები : ამილოზა 1, ამილოზა 2, ცელულოზა 2, ცელულოზა 3, ცელულოზა 4, SP1 , iSP5, SP10, iSP11 .