დიმეთინდენის ენანტიომერების დაყოფა კაპილარულ ელექტროფორეზში ქირალურ სელექტორებად ციკლოდექსტრინების გამოყენებით

Abstract

Capillary electrophoresis (CE), which is beginning to play a major role in the separation of chiral compounds, being considered often superior to high-performance liquid chromatography (HPLC), accepted as the most universally applied method in pharmaceutical analyses. The advantages of using CE in chiral separations are related to its high resolving power, relatively short analysis time, rapid method development, low consumption of solvent, sample and chiral selector and especially with the high selectivity of choosing and changing the chiral selector. Another big advantage is that in CE, direct chiral separation is typically carried out by simply dissolving an enantiomerically pure additive in the buffer solution. CE is working by creating complexes within the capillary and moving them with the help of potential difference, different orientation in the space and specific molecular interaction makes complexes to separate. These differences are the reason why enantiomers can be separated. This research is discussing separation of dimethindene enantiomers in CE by using α- β- γ- TM- and DM- Cyclodextrins as chiral selectors because enantioseparation can be achieved only using chiral selectors. Cyclodextrins (CDs)are the important and frequently used class of chiral selectors in CE, as they are nontoxic and multimodal selectors since multiple chiral interactions are possible by very different stereo selective mechanisms. Using CDs are very comfortable due to their solubility in aqueous solutions. In the process of enantioseparation, CDs discriminate between the enantiomers by an enantioselective complexation of the analyte and the chiral selector, giving rise to differences in the electrophoretic mobilities of the enantiomers. The differences between them are the result of different effective charge densities, which is caused by different spatial orientations or specific intermolecular interactions. In the present thesis the affinity pattern of dimrthindene enantiomers towards native α-, β- and γ-CDs, DM-β-CD and TM-β-CD was studied.

კაპილარულ ელექტროფორეზში, ქირალური სელექტორების გამოყენებით შესაძლებელია ენანტიომერების დაყოფა. კაპილარულ ელექტროფორეზში ქირალურ სელექტორებად ძალიან ხშირად გამოიყენება ციკლოდექსტრინები, სწორედ მათი გამოყენება გარკვეულ უპირატესობებთან არის დაკავშირებული: ციკლოდექსტრინები ადვილად იხსნებიან წყლიან ბუფერებში, არ წარმოადგენენ ტოქსიკურ ნივთიერებებს და ხასიათდებიან ქირალური გამოცნობის უნივერსალური უნარით. ციკლოდექსტრინების ქირალური მოლეკულების ურთიერთქმედება შესაძლებელია სხვადასხვა სტერეოსელექტიური მექანიზმით. ციკლოდექსტრინები ენანტიოსელექტიურად გამოიცნობენ ენანტიომერებს გარდამავალი, არაკოვალენტური დიასტერეომერული კომპლექსების წარმოიქმნის გზით. ეს კომპლექსები ერთმანეთისაგან განსხვავდებიან სივრცითი ორიენტაციით ან სპეციფიური მოლეკულათაშორისი ურთიერთქმედების ძალებით. სწორედ ამ მიზეზის გამო ხდება ენანტიომერების დაყოფა და ელექტროფორეტულ ძვრადობებს შორის განსხვავება. წინამდებარე ნაშრომში დამუშავებული იქნა დიმეთინდენის ენანტიომერების დაყოფა კაპილარულ ელექტროფორეზში ციკლოდექსტრინების გამოყენებით ქირალურ სელექტორებად α- β- γ-, TM-β და DM-β ციკოდექსტრინების გამოყენებით. დადგენილი იქნა ენანტიომერების მიგრაციის რიგი სხვადასხვა ციკლოდექსტრინის გამოყენებით ენანტიომერების მიგრაციის რიგის შებრუნების სტრუქტურული მექანიზმების შემდგომი კვლევის მიზნით.