D–გლუკოზის 4–ნიტროანილინთან კონდენსაციის პროდუქტების ნიტროზირება და სინთეზირებული პროდუქტების სავარაუდო ბიოლოგიური აქტიურობა

Abstract

Modification of carbohydrates by various types of organic compounds has recently played a significant role in the synthesis of new of biological snd pharmacologically active compounds. The application of glycosides for the modification of biologically active organic compounds, on the one hand, change their biological and physiological action, and on the other, may reduce their toxicity. The goal of present investigation consists in synthesis of N-glycosides containing nitrosogroup. The condensation reaction of D-glucose (1) with 4-nitroaniline was studied for the first time. By acetylating the synthesized N-β-(4-nitrophenol)-D-glucopyranosylamine (2), the obtained N-β(4-nitrophenol)-2,3,4,6-tetra-Oacetyl -D-glucopyranosylamine (3), The interaction of (3) with sodium nitrite synthesized N-glucopyranosylamine (4), which contains a nitroso (-N=O) group.

უკანასკნელ წლებში ახალი, ბიოლოგიურად და ფარმაკოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზის მიზნით, მნიშვნელოვანი ადგილი უკავია ნახშირწყლების მოდიფიკაციას სხვადასხვა ტიპის ორგანული ნაერთებით. ბიოლოგიურად აქტიური ორგანული ნაერთების მოდიფიკაციისათვის გლიკოზიდების გამოყენებამ შეიძლება შეცვალოს ერთის მხრივ მათი ბიოლოგიური და ფიზიოლოგიური მოქმედება, ხოლო მეორეს მხრივ – შეამციროს მათი ტოქსიურობა ჩვენი სამუშაოს მიზანი იყო ნიტროზოჯგუფს შემცველი N–გლიკოზიდების სინთეზი. პირველად იქნა შესწავლილი D-გლუკოზის (1) კონდენსაციის რეაქცია 4-ნიტროანილინთან. მიღებული N-β-(4-ნიტროფენილ)-D-გლუკოპირანოზილამინი (2) აცეტილირებით სინთეზირებულია N-β-(4-ნიტროფენილ)-2,3,4,6-ტეტრა-O-აცეტილ-D-გლუკოპირანოზილამინი(3), ხოლო (3)-ის ურთიერთქმედებით ნატრიუმის ნიტრიტთან სინთეზირებულია ნიტროზო (N=O) ჯგუფის შემცველი N-გლიკოზიდი (4).